Температура кипения хлороформа при атмосферном давлении. Хлороформ - что это такое? Получение, действие и применение хлороформа

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CHCl 3

Химический состав Хлороформа

Молекулярная масса: 119,378

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) - органическое химическое соединение с формулой CHCl 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических . Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте.

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran). Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в 1834 г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»). В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах. В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4 % хлороформа).

Получение

В промышленности хлороформ производят хлорированием метана или хлорметана. Реакционную смесь нагревают до температуры 400-500 °C. При этом происходит серия химических реакций. Подобное происходит также при освещении смеси ультрафиолетом.
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
CH 3 Cl +Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.
В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.
Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген. Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна, в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди .
5CuO + 2CHCl 3 → 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами. Хлороформ используется для производства хлордифторметана - фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса):
CHCl 3 + 2HF → SbCl 5 CF 2 HCl + 2HCl
Хлороформ также используется в качестве в фармакологической промышленности, а также для производства и пестицидов. Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий , используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой , сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).
Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.
Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.
При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в

61,2 °C Оптические свойства Показатель преломления 1,4467 Классификация Рег. номер CAS 67-66-3 SMILES Безопасность Токсичность токсично Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н , метилтрихлори́д , хладо́н 20 ) - органическое химическое соединение с формулой 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился на свету в тёплом месте .

История

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthrie), затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugène Soubeiran).

Формулу хлороформа установил французский химик Дюма (Dumas). Он же и придумал в г. название «хлороформ», благодаря свойству этого соединения образовывать муравьиную кислоту при гидролизе (лат. formica переводится как «муравей»).

В клинической практике в качестве общего анестетика хлороформ первым применил Холмс Кут (Holmes Coote) в 1847 г., в широкую практику он был внедрён акушером Джеймсом Симпсоном (James Simpson), который использовал хлороформ для уменьшения боли при родах.

В России метод производства медицинского хлороформа предложил учёный Борис Збарский в 1916 году, когда проживал на Урале в селе Всеволодо-Вильва в Пермском крае.

Физические свойства

• Показатель преломления: 1,44858 при 15 °C.
• Температура кристаллизации: −63,55 °C
• Температура кипения: 61,152 °C
• Дипольный момент: 1,15 дебая
• Диэлектрическая проницаемость: 4,806 при 20 °C

Химические свойства

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью .

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген . Хлороформ применяют в пробе Бейльштейна , в этой реакции наблюдается окрашивание пламени в голубовато-зелёный цвет ионами меди.

$~\backslash mathsf\{5CuO\; +\; 2CHCl\_3\; \backslash longrightarrow\; \backslash \; 3CuCl\_2\; +\; 2CO\_2\; +\; H\_2O\; +\; 2Cu\}$

Применение

$\backslash mathsf\{CHCl\_3\; +\; 2HF\; \backslash xrightarrow\{SbCl\_5\}\; CF\_2HCl\; +\; 2HCl\}$

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов . Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl 3) - наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Очистка

Процесс очистки делится на ряд этапов. Сперва хлороформ встряхивают с концентрированной серной кислотой , промывают водой, сушат над хлоридом кальция либо сульфатом магния и перегоняют. Проверить на чистоту хлороформ можно испарением с фильтровальной бумаги: после хлороформа не должно оставаться запаха. Затхлый, резкий, раздражающий запах говорит о наличии примесей хлора, хлороводорода или фосгена.

Воздействие на организм

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы . Вдыхание воздуха с содержанием хлороформа порядка 0,09 % (900 ppm) за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек . Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали воздухом с содержанием хлороформа 0,003 % (30 ppm) происходили выкидыши . Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ перорально. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей недостаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен . Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

При попадании в организм хлороформ довольно быстро выводится с выдыхаемым воздухом: через 15-20 мин. - 30-50% хлороформа, в течение часа - до 90%. Остаток хлороформа в организме в результате биотрансформации превращается в диоксид углерода и хлороводород .

$~\backslash mathsf\{2CHCl\_3\; +\; 2H\_2O\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2CO\_2\backslash uparrow\; +\; 6HCl\backslash uparrow\}$

С кислородом воздуха при ненадлежащем хранении образует фосген:

$~\backslash mathsf\{2CHCl\_3\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2COCl\_2\backslash uparrow\; +\; 2HCl\backslash uparrow\}$

Напишите отзыв о статье "Хлороформ"

Примечания

Алканы и циклоалканы Алкены и алкины Спирты , кетоны , альдегиды Кислоты и ангидриды Ароматические соединения Элементоорганические соединения ( , , ,) Высокомолекулярные соединения

Отрывок, характеризующий Хлороформ

Несвицкий оглянулся и увидал в пятнадцати шагах отделенного от него живою массой двигающейся пехоты красного, черного, лохматого, в фуражке на затылке и в молодецки накинутом на плече ментике Ваську Денисова.
– Вели ты им, чег"тям, дьяволам, дать дог"огу, – кричал. Денисов, видимо находясь в припадке горячности, блестя и поводя своими черными, как уголь, глазами в воспаленных белках и махая невынутою из ножен саблей, которую он держал такою же красною, как и лицо, голою маленькою рукой.
– Э! Вася! – отвечал радостно Несвицкий. – Да ты что?
– Эскадг"ону пг"ойти нельзя, – кричал Васька Денисов, злобно открывая белые зубы, шпоря своего красивого вороного, кровного Бедуина, который, мигая ушами от штыков, на которые он натыкался, фыркая, брызгая вокруг себя пеной с мундштука, звеня, бил копытами по доскам моста и, казалось, готов был перепрыгнуть через перила моста, ежели бы ему позволил седок. – Что это? как баг"аны! точь в точь баг"аны! Пг"очь… дай дог"огу!… Стой там! ты повозка, чог"т! Саблей изг"ублю! – кричал он, действительно вынимая наголо саблю и начиная махать ею.
Солдаты с испуганными лицами нажались друг на друга, и Денисов присоединился к Несвицкому.
– Что же ты не пьян нынче? – сказал Несвицкий Денисову, когда он подъехал к нему.
– И напиться то вг"емени не дадут! – отвечал Васька Денисов. – Целый день то туда, то сюда таскают полк. Дг"аться – так дг"аться. А то чог"т знает что такое!
– Каким ты щеголем нынче! – оглядывая его новый ментик и вальтрап, сказал Несвицкий.
Денисов улыбнулся, достал из ташки платок, распространявший запах духов, и сунул в нос Несвицкому.
– Нельзя, в дело иду! выбг"ился, зубы вычистил и надушился.
Осанистая фигура Несвицкого, сопровождаемая казаком, и решительность Денисова, махавшего саблей и отчаянно кричавшего, подействовали так, что они протискались на ту сторону моста и остановили пехоту. Несвицкий нашел у выезда полковника, которому ему надо было передать приказание, и, исполнив свое поручение, поехал назад.
Расчистив дорогу, Денисов остановился у входа на мост. Небрежно сдерживая рвавшегося к своим и бившего ногой жеребца, он смотрел на двигавшийся ему навстречу эскадрон.
По доскам моста раздались прозрачные звуки копыт, как будто скакало несколько лошадей, и эскадрон, с офицерами впереди по четыре человека в ряд, растянулся по мосту и стал выходить на ту сторону.
Остановленные пехотные солдаты, толпясь в растоптанной у моста грязи, с тем особенным недоброжелательным чувством отчужденности и насмешки, с каким встречаются обыкновенно различные роды войск, смотрели на чистых, щеголеватых гусар, стройно проходивших мимо их.
– Нарядные ребята! Только бы на Подновинское!
– Что от них проку! Только напоказ и водят! – говорил другой.
– Пехота, не пыли! – шутил гусар, под которым лошадь, заиграв, брызнула грязью в пехотинца.
– Прогонял бы тебя с ранцем перехода два, шнурки то бы повытерлись, – обтирая рукавом грязь с лица, говорил пехотинец; – а то не человек, а птица сидит!
– То то бы тебя, Зикин, на коня посадить, ловок бы ты был, – шутил ефрейтор над худым, скрюченным от тяжести ранца солдатиком.
– Дубинку промеж ног возьми, вот тебе и конь буде, – отозвался гусар.

Остальная пехота поспешно проходила по мосту, спираясь воронкой у входа. Наконец повозки все прошли, давка стала меньше, и последний батальон вступил на мост. Одни гусары эскадрона Денисова оставались по ту сторону моста против неприятеля. Неприятель, вдалеке видный с противоположной горы, снизу, от моста, не был еще виден, так как из лощины, по которой текла река, горизонт оканчивался противоположным возвышением не дальше полуверсты. Впереди была пустыня, по которой кое где шевелились кучки наших разъездных казаков. Вдруг на противоположном возвышении дороги показались войска в синих капотах и артиллерия. Это были французы. Разъезд казаков рысью отошел под гору. Все офицеры и люди эскадрона Денисова, хотя и старались говорить о постороннем и смотреть по сторонам, не переставали думать только о том, что было там, на горе, и беспрестанно всё вглядывались в выходившие на горизонт пятна, которые они признавали за неприятельские войска. Погода после полудня опять прояснилась, солнце ярко спускалось над Дунаем и окружающими его темными горами. Было тихо, и с той горы изредка долетали звуки рожков и криков неприятеля. Между эскадроном и неприятелями уже никого не было, кроме мелких разъездов. Пустое пространство, саженей в триста, отделяло их от него. Неприятель перестал стрелять, и тем яснее чувствовалась та строгая, грозная, неприступная и неуловимая черта, которая разделяет два неприятельские войска.
«Один шаг за эту черту, напоминающую черту, отделяющую живых от мертвых, и – неизвестность страдания и смерть. И что там? кто там? там, за этим полем, и деревом, и крышей, освещенной солнцем? Никто не знает, и хочется знать; и страшно перейти эту черту, и хочется перейти ее; и знаешь, что рано или поздно придется перейти ее и узнать, что там, по той стороне черты, как и неизбежно узнать, что там, по ту сторону смерти. А сам силен, здоров, весел и раздражен и окружен такими здоровыми и раздраженно оживленными людьми». Так ежели и не думает, то чувствует всякий человек, находящийся в виду неприятеля, и чувство это придает особенный блеск и радостную резкость впечатлений всему происходящему в эти минуты.
На бугре у неприятеля показался дымок выстрела, и ядро, свистя, пролетело над головами гусарского эскадрона. Офицеры, стоявшие вместе, разъехались по местам. Гусары старательно стали выравнивать лошадей. В эскадроне всё замолкло. Все поглядывали вперед на неприятеля и на эскадронного командира, ожидая команды. Пролетело другое, третье ядро. Очевидно, что стреляли по гусарам; но ядро, равномерно быстро свистя, пролетало над головами гусар и ударялось где то сзади. Гусары не оглядывались, но при каждом звуке пролетающего ядра, будто по команде, весь эскадрон с своими однообразно разнообразными лицами, сдерживая дыханье, пока летело ядро, приподнимался на стременах и снова опускался. Солдаты, не поворачивая головы, косились друг на друга, с любопытством высматривая впечатление товарища. На каждом лице, от Денисова до горниста, показалась около губ и подбородка одна общая черта борьбы, раздраженности и волнения. Вахмистр хмурился, оглядывая солдат, как будто угрожая наказанием. Юнкер Миронов нагибался при каждом пролете ядра. Ростов, стоя на левом фланге на своем тронутом ногами, но видном Грачике, имел счастливый вид ученика, вызванного перед большою публикой к экзамену, в котором он уверен, что отличится. Он ясно и светло оглядывался на всех, как бы прося обратить внимание на то, как он спокойно стоит под ядрами. Но и в его лице та же черта чего то нового и строгого, против его воли, показывалась около рта.
– Кто там кланяется? Юнкег" Миг"онов! Hexoг"oшo, на меня смотг"ите! – закричал Денисов, которому не стоялось на месте и который вертелся на лошади перед эскадроном.
Курносое и черноволосатое лицо Васьки Денисова и вся его маленькая сбитая фигурка с его жилистою (с короткими пальцами, покрытыми волосами) кистью руки, в которой он держал ефес вынутой наголо сабли, было точно такое же, как и всегда, особенно к вечеру, после выпитых двух бутылок. Он был только более обыкновенного красен и, задрав свою мохнатую голову кверху, как птицы, когда они пьют, безжалостно вдавив своими маленькими ногами шпоры в бока доброго Бедуина, он, будто падая назад, поскакал к другому флангу эскадрона и хриплым голосом закричал, чтоб осмотрели пистолеты. Он подъехал к Кирстену. Штаб ротмистр, на широкой и степенной кобыле, шагом ехал навстречу Денисову. Штаб ротмистр, с своими длинными усами, был серьезен, как и всегда, только глаза его блестели больше обыкновенного.
– Да что? – сказал он Денисову, – не дойдет дело до драки. Вот увидишь, назад уйдем.
– Чог"т их знает, что делают – проворчал Денисов. – А! Г"остов! – крикнул он юнкеру, заметив его веселое лицо. – Ну, дождался.
И он улыбнулся одобрительно, видимо радуясь на юнкера.
Ростов почувствовал себя совершенно счастливым. В это время начальник показался на мосту. Денисов поскакал к нему.

Хлорофо́рм (он же трихлормета́н, метилтрихлори́д, хладо́н 20) - органическое химическое соединение с формулой CHCl 3 . При нормальных условиях бесцветная летучая жидкость c эфирным запахом и сладким вкусом. Практически нерастворим в воде - образует с ней растворы с массовой долей до 0,23 %, - смешивается с большинством органических растворителей. Негорюч. Возможны отравления фосгеном при работе с хлороформом, который долго хранился в тёплом месте.

Хлороформ был впервые получен в 1831 году независимо в качестве растворителя каучука Самуэлем Гутри (Samuel Guthry) затем Либихом (Justus von Liebig) и Суберейном (Eugene Soubeiran).

Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется дистилляцией.

В лаборатории хлороформ можно получить также по реакции между ацетоном или этанолом и хлорной известью.

Также получить хлороформ в домашних условиях можно путём нагревания трихлоруксусной кислоты до 75 °C.

Поступающий в продажу хлороформ содержит этиловый спирт (1-2 %) в качестве стабилизатора, который связывает образующийся при длительном хранении на свету и в присутствии кислорода фосген.

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических опе­рациях английским врачом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов.

Вдыхание хлороформа пагубно влияет на работу центральной нервной системы. Вдыхание около 900 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха за короткое время может вызвать головокружение, усталость и головную боль. Постоянное воздействие хлороформа может вызвать заболевания печени и почек. Приблизительно 10 % населения Земли имеют аллергическую реакцию на хлороформ, приводящую к повышению температуры тела (до 40 °C). Часто вызывает рвоту (частота послеоперационной рвоты достигала 75-80 %).

Исследования на животных показали, что у беременных крыс и мышей, которые дышали смесью, содержащей 30 частей хлороформа на 1 миллион частей воздуха, происходили выкидыши. Также такое наблюдалось у крыс, которым давали хлороформ через рот. Следующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели больший процент врождённых дефектов, чем у здоровых особей.

Влияние хлороформа на размножение у людей не достаточно хорошо изучено. При длительном воздействии на дыхательные пути и слизистые оболочки человека (2-10 минут) возможен летальный исход. Предположительно мутагенен и канцерогенен. Данные свойства проявляются только при превышении концентрации хлороформа в воздухе.

Смертельная доза при приеме внутрь 20 мл, при ингаляции 40 мл. Токсическая концентрация в крови 70 -250 мг/л, смертельная 390 мг/л

Выводы

Хлорорганические соединения очень разнообразны в применении. Но чаще всего это инсектициды, то есть вещества, которые используют для борьбы с вредителями, в частности насекомыми, и пестициды.

1. ДДТ,его еще в простонародье называют "дустом" , существует довольно долго, и пагубно влияет на здоровье человека. Важно отметить, что он как и многие пестициды не имеет канцерогенных свойств, то есть при накоплении его в организме человека, опухоли не образовываются. Однако он пагубно влияет на репродуктивную систему.

2. Гексахлоран также не канцерогенен, и к тому же менее опасен, чем ДДТ. В основном он наносит вред нервной системе и паренхиматозным органам, то есть печень и почки.

3. Овотран также инсектицид. Главным образом воздействует на органы верхних дыхательных путей и на сердечно - сосудистую систему.

4. Мета-хлорфенилпиперазин не является пестицидом или инсектицидом. Однако очень вреден организму человека. Его еще называют "экстази" - это наркотическое вещество, которое может вызвать дисфорию, панику, тошноту и головную боль.

5. Хлороформ - одно из популярных хлорорганических соединений. В начале 20 в. применялся как анестетик при проведении хирургических операций. Сегодня используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности. При вдыхании хлороформа, возможно головокружение, усталость, и головная боль. Постоянное воздействие хлороформа вызывает заболевания печени и почек.

Список использованной литературы:

1. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник/Под ред. Л.А.Ошина.- М.:Химия, 1978. - 656стр., ил.

2. Мельников Н.Н., Новожилков К.В., Пылова Т.Н. Химические средства зашиты растений (пестициды). Справочник: - М.: Химия, 1980. - 288 с.

3. http://ximuk.ru/vvp/2/600.html

4. Тарасов А.В. Смирнова А.В. Основы токсикологии

5. М.: Фолиант, 2004. - 570 с. - ISBN: 5-93929-092-2.

Вопросы для самоконтроля:

1. Для чего чаще всего используются хлорорганические вещества?

2. Канцерогенны ли ДДТ и гексахлоран?

3. В чем приемущество линдана над ДДТ относительно здоровья человека?

4.Для чего используются вещества акарициды?

5. В чем вред Мета-хлорфенилпиперазина, и как его еще называют?

6. Когда и кем был получен хлороформ?

7. Что собой в химическом плане представляет хлороформ? Назовите его по системе ИЮПАК.

8. Можно ли получить хлороформ в домашних условиях? Если да, то напишите уравнение реакции и характерные условия.

9. В какой сфере, и в качестве чего использовался хлороформ?

10.Почему хлороформ не используется в наше время в медицине?

Тесты:

1.ДДТ используется как:

а)инсектицид

б)пестицид

в)акарицид

г)гербицид

2. На какую систему органов чаще всего сконцентрирован вред хлорорганических соединений:

а) дыхательную систему

б) сердечно-сосудистую систему

в)нервную систему

3. Помимо ЦНС какие органы страдают в первую очередь от воздействия хлорорганических соединений?

б)печень, почки

в)кишечник, желудок

4. Формула хлороформа:

г)CHCl 3

5. В качестве чего сначала (конец 19 века) использовался хлороформ?

а)в качестве растворителя каучука

б) в качестве растворителя в фармакологической промышленности

в)в качестве отравы

6. В силу того что хлорорганические соединения липофильны, каким образом их можно вывести из организма?

а)промыванием водой

б)промывание содой

в)промывание камфорным маслом

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . СНСl3

Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119,38

Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое

Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .бесцветная жидкость

Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . характерный сладковатый запах

Применение: как исходное вещество для синтеза фреонов (хладонов), как растворитель в лабораторной практике и технике.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1483

Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61,2

Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 63,5

Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262

Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5,53

Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 131,8

Теплоемкость, Дж/(моль?град) . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116,3

Теплоемкость, кал/ (моль?°град) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .27,96

:

Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . практически не растворим.

Реакционная способность: растворим в большинстве органических растворителях. На свету медленно окисляется кислородом воздуха. Растворяет жиры, каучук, смолы, фосфор, йод. Разбавленной щелочью гидролизуется.

Реагируя с основаниями, промежуточно образует дихлоркарбен. С алкоголятами дает ортомуравьиные эфиры.

САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67-66-3

Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10/5

Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 0898

Класс опасности в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

ПДКм.р./с.с. в атмосферном воздухе, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,1/0,03

Воздействие на людей: обладает сильным наркотическим и анестезирующим действием; из-за значительной токсичности для хирургического наркоза не применяется. Действует токсически на обмен веществ и внутренние органы, в особенности на печень.

Меры предосторожности: герметизация аппаратуры и коммуникаций, вентиляция помещений.

Средства защиты: фильтрующий промышленный противогаз, шланговый противогаз с принудительной подачей воздуха. Специальная защита кожи и глаз.

ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА

Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . негорючая жидкость

Что такое хлороформ?

Хлороформ — это наркотическое вещество жирного ряда, оказывающее более сильное действие, чем наркозный эфир .

В отличие от эфира он гораздо быстрее вызывает наступление и хорошо расслабляет скелетную мускулатуру . Однако вместе с этим характеризуется как очень токсичное средство.

Формула и свойства вещества

В Википедии о Хлороформе говорится, что при нормальных условиях это химическое соединение представляет собой подвижную летучую прозрачную жидкость без цвета и с характерным эфирным запахом. Хлороформ невзрывоопасен и негорюч.

Формула Хлороформа — CHCl3. Формула была установлена французским химиком Дюма (Dumas).

Вещество практически нерастворимо в воде и во всех пропорциях смешивается с жирными эфирными маслами, спиртами и эфиром. Также оно хорошо растворяет большое количество органических веществ (например, парафин, смолы, каучук) и некоторые неорганические вещества (например, серу или фосфор).

Хлороформ — соединение достаточно нестойкое . Под воздействием света и воздуха он окисляется кислородом. Продуктами этой реакции являются хлор, и дихлорангидрид угольной кислоты (фосген) — ядовитое химическое вещество, обладающее удушающим действием.

По этой причине следует избегать проведения процедуры хлороформирования при открытом пламени. Отравления фосгеном — довольно частое явление при работе с хлороформом, который в течение длительного времени хранился в теплом месте.

Чтобы предотвратить разложение Хлороформа, хранить его необходимо в банках из оранжевого стекла. С этой же целью в хлороформ добавляют спирт или — иногда — .

Класс опасности Хлороформа по степени воздействия на человека — II (Высокоопасные вещества).

Форма выпуска

Форма выпуска Хлороформа — эмульсия для наружного применения в флаконах емкостью 50 мл.

Вещество выпускается в соответствии с действующим стандартом ГОСТ 20015-88.

Результатом постоянного воздействия на организм этого вещества являются болезни печени и почек .

Согласно статистике, практически каждый десятый житель планеты имеет на Хлороформ. Выражается она чаще всего в виде сильного повышения температуры тела (до 40 градусов) и рвоты (после хирургических операций, при которых вещество использовалось в качестве анестетика , рвота отмечалась примерно у 70-85% пациентов).

Проводившиеся на животных исследования показали, что вдыхание воздуха, в котором содержится всего лишь 0,03% Хлороформа, беременными самками крыс приводит к самопроизвольному прерыванию . То же самое наблюдалось и у крыс, которым Хлороформ давали перорально.

У следующих поколений подопытных крыс и мышей, продолжающих вдыхать воздух с Хлороформом, рождалось большее количество детенышей с различного рода врожденными патологиями , чем у их здоровых собратьев.

Влияние вещества на репродуктивную функцию человека изучено не до конца. Известно лишь, что длительное вдыхание его паров (в течение 2-10 минут) может спровоцировать летальный исход .

Предположительно Хлороформ может вызывать наследственные изменения у плода и повышает вероятность возникновения . Эти свойства проявляются лишь в случаях, когда превышается допустимая концентрация вещества в воздухе.

Как сделать Хлороформ в домашних условиях

На форумах нередки вопросы “Как усыпить человека Хлороформом?” и “Как самостоятельно приготовить Хлороформ?”.

Если усыплять человека — задача опытного анестезиолога, то получить вещество в домашних условиях при желании под силу почти каждому.

Хлороформ является хлорпроизводным метана. Получают его путем нагревания хлорной извести с этанолом (этиловым спиртом).

Получение из этилового спирта

Чтобы получить вещество таким способом, необходимо взять 430 г хлорной извести, в которой содержится 23,4 % CaO2Cl2, и смешать ее с 1,5 л воды. Затем сюда же добавляют 100 г едкой (гашеной) извести и 100 куб. см спирта 88,5%-ного.

Получившуюся смесь перегоняют, а в дистиллят добавляют известковое молоко (взвесь гашеной извести в известковой воде) и хлорид кальция CaCl₂. Выделившийся Хлороформ отделяют, несколько раз взбалтывают его с концентрированной серной кислотой и ректифицируют (разделяют на практически чистые компоненты путем многократного испарения жидкости и конденсации паров).

Получение из ацетона

Чтобы получить Хлороформ из ацетона, берут 275 г хлорной извести, в которой содержится 33,3% активного хлора, растирают ее с 800 куб. см воды и постепенно вливают смесь из ацетона и воды (для ее приготовления ацетона берут 22 г, а воду в количестве 70 куб. см).

Получение из гипохлоритов калия (К) или натрия (Na)

Этот метод подразумевает электролиз водного раствора хлорида калия и спирта. Вместо спирта допускается использование ацетона или альдегида.

Получение из Белизны

Один из самых простых способов получения вещества — смешивание Белизны и ацетона. На 100 мл Белизны при этом следует брать 10 мл ацетона. Такое количество ингредиентов позволяет получить достаточно большую (около 3 мл) каплю Хлороформа. Вероятно, при перегонке можно получить несколько большее количество требуемого вещества.

Показания к применению Хлороформа

Хлороформ используется как наркозное средство при хирургических вмешательствах. Кроме того, в номенклатуре лекарственных средств имеется также препарат “Хлороформ для наружного применения”.

Так как одним из главных свойств Хлороформа является его способность оказывать раздражающее действие на кожу и слизистые, его нередко используют в сочетании со скипидаром или метиловым эфиром салициловой кислоты для растираний при и воспалительных поражениях скелетной мускулатуры () .

В отдельных случаях Хлороформ в виде капель (в смеси с настойкой ) назначается при , рвоте и болях в эпигастральной области .

Для уменьшения чувствительности слизистых оболочек дыхательных путей , пораженных отравляющими веществами раздражающего и слезоточивого действия (в частности, мышьяковистым водородом — одним из самых сильных неорганических ядов, оказывающих кроверазрушающее действие и провоцирующих развитие злокачественных опухолей ) Хлороформ назначается в форме так называемой противодымной смеси, в состав которой помимо него входят Этиловый и , а также наркозный эфир .

Противопоказания

Противопоказаниями к использованию Хлороформа в качестве наркозного средства являются:

• повышенная индивидуальная чувствительность к нему;
• патологии сердечно-сосудистой системы ;
• болезни печени ;
• болезни почек ;
• астенический синдром .

Для наружного применения Хлороформ противопоказан, если у пациента имеются гнойно-воспалительные кожные заболевания . Противопоказания к пероральному приему не установлены.

Побочные действия

Превышение рекомендуемой дозы Хлороформа при усыплении пациента путем , а в особенности вдыханием концентрированных паров этого вещества (когда концентрация превышает 2%), приводит к ослаблению сердечной деятельности , резкому падению показателей (вплоть до развития коллапса ) и остановке сердца .

Пары Хлороформа оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз , дыхательных путей , а при приеме внутрь — также и слизистую желудка . В результате такого воздействия у человека:

• краснеют слизистые;
• возникает чувство жжения ;
• начинается обильное отделение слизи, слез и слюны ;
• возникают приступы кашля ;
• появляется чувство тошноты ;
• возникает рвота .

Повышенная секреция слизи провоцирует затруднения дыхания , а в отдельных случаях может стать причиной .

В результате выделения слюнными железами большого количества слюны у человека нередко начинается рвота . Попадание же рвотных масс в легкие в свою очередь приводит к удушению или развитию пневмонии .

Пары Хлороформа раздражают и чувствительные нервные окончания , расположенные в слизистой дыхательных путей , что оказывает рефлекторное влияние на функцию дыхательного и сосудодвигательного центров , а также на деятельность центра блуждающего нерва .

Как следствие — после первичного возбуждения у человека рефлекторно начинают замедляться дыхание и сердцебиение (иногда вплоть до полной остановки).

Хлороформ обладает способностью проникать в неповрежденные кожные покровы , вначале вызывая ее раздражение. Продолжительное местное воздействие сопровождается сильным воспалением , и образованием . Иногда могут развиться или .

В отдельных случаях у пациента может развиться пристрастие к Хлороформу, связанное с приемом вещества внутрь или же злоупотреблением им в виде ингаляций. Этот вид носит название “хлороформомания”.

Инструкция на Хлороформ (Способ и дозировка)

Наружно Хлороформ применяется в виде сложного хлороформного линимента, в состав которого он входит в равных частях с масляным экстрактом листьев черной белены или дурманным маслом. Средство наносят на болезненный участок и аккуратно втирают.

Препарат для перорального приема в виде Хлороформа на воде назначают принимать по три-пять капель 3-4 раза в день. Препарат в виде хлороформной воды с содержанием Хлороформа 0,5% принимают по одной столовой ложке. Кратность приемов — 3-4 в день.

Высшая разовая доза для приема внутрь для взрослых пациентов составляет 0,5 мл, суточная — 1 мл.

Передозировка

Хлороформ оказывает токсическое действие на обмен веществ и функцию внутренних органов .
Порог восприятия запаха составляет 0,0003 мг на литр. Ярко ощутимый специфический запах наблюдается, когда концентрация Хлороформа составляет 0,02 мг на литр.

Наркотическая концентрация вещества — 0,25-0,5 мг/л. В такой концентрации Хлороформ провоцирует изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения , изменение течения обменных процессов, желудочные и кишечные расстройства , снижение количества отделяемой почками мочи и появление в моче сахара .

Серьезные отравления веществом чаще всего отмечаются у людей, работающих в фармацевтической промышленности. Они сопровождаются нарушением функции сердца и дыхательного центра , поражением слизистых (глаз , желудка , дыхательных путей ).

Более легкие формы отравления сопровождаются рвотой , повышенной слабостью во всем теле, головокружениями. У некоторых людей могут отмечаться боли в желудке и возбужденное состояние.

Лабораторные анализы могут показать изменение клеточного состава крови , характеризующееся повышенным или пониженным содержанием .

Даже невысокие концентрации Хлороформа могут спровоцировать тяжелое отравления с поражением печени .

Лечение отравления Хлороформом

Если симптомы отравления возникают при ингаляцинном введении пациенту Хлороформа, следует немедленно прекратить подачу наркоза . Дальнейшие мероприятия направлены на облегчение проходимости дыхательных путей .

Пациента подключают к аппарату искусственной вентиляции легких , для устранения кислородного голодания применяют оксигенотерапию (подают увлажненный кислород для ингаляций) и обеспечивают гипервентиляцию легких .

Для обеспечения эффективного транспорта кислорода и устранения симптомов и последствий интоксикации также прибегают к инфузионно-трансфузионной терапии .

Пациента согревают, назначают ему внутривенное введение и (в дозе, равной 1 мг на каждый килограмм массы тела). Для удаления из крови токсических продуктов проводят процедуры и гемосорбции . Целесообразной считается и профилактика пневмонии .

Для нормализации деятельности сердца назначают подкожные инъекции с кофеином (10%), камфарой (20%) и (25%). Объем одной инъекции — 1-2 мл.

Если симптомы отравления возникают вследствие перорального приема вещества, первая помощь сводится к интубации легких , промыванию желудка , назначению больному и слабительных средств — натриевой соли серной кислоты (сульфата натрия) и вазелинового масла .

Действие Хлороформа устраняется в течение нескольких дней. Промывание кишечника рекомендуется делать до чистых промывных вод (так называемая сифонная клизма ).

Также назначают процедуры, направленные на профилактику поражений почек и печени . Специалисты нередко прибегают и к кровопусканию (150-300 мл) с дальнейшим частичным кровезамещением.

Если у пациента развилось коллаптоидное состояние (легкая форма коллапса ), ему показано внутривенное введение 0,5 мл 0,05 %-ного раствора в 10-20 мл раствора глюкозы . По показаниям может быть назначен .

Терапия с использованием симпатомиметических аминов ( , норадреналина , и т.д.) противопоказана. Кроме того, не следует назначать сульфаниламидные и хлорсодержащие снотворные препараты.

После отравления препаратом категорически запрещается употребление жирной пищи и алкоголя.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие не описано.

Условия продажи

По рецепту или по спискам для лечебных учреждений.

Условия хранения

Список Б. Хранить препарат следует в хорошо закупоренном флаконе в сухом прохладном месте. При неправильном хранении вещество быстро испаряется.